林奕匡參加溫哥華新秀大賽贏了冠軍，然後又參加《TVB全球華人新秀歌唱大賽》，他告訴家人，給他兩年時間，「其實那是一個謊言，我只是預兩年有唱片公司簽我。」其實有一間唱片公司一直想他簽約，可是沒有任何捧他的長遠計劃，到他讀完大學返港，對方更說了一句：「我們人手調動不同了，唔簽喇，good luck。」搞到滿懷高興的Phil勁失望。對他而言是極大的打擊，亦是一個好好的教訓。不過亦令他明白：「社會不同學校，學校讀書勤力就有分，在社會做事，唔係咁簡單。」
耗盡五十萬積蓄
林奕匡六歲開始在父母的餐館打工，父母為他存起一筆薪水，再拿去投資，到他要回來香港打拚時，他手上拿了五十萬。「我在香港七年時間，那五十萬花個清光。」對他而言最大的轉變是從三千多呎的大屋，要住在三百呎的唐樓，沖涼、刷牙、洗臉都站在同一塊階磚上。他最感受到物價的飛漲：「以前印尼炒飯三十二元，現在同一間店要六十八元。」
他不斷將demo送給各大唱片公司，完全沒有回音，積蓄有出冇入，到了○九年六月十二日，他忘不了這生日的一天，竟然接到了Sony的電話，說老闆想和他簽約，「我真係開心到癲，Sony是一間國際唱片公司。」那是他最好的生日禮物。簽約後逢一、三、五回到公司學中文，睇報紙，查字典。後來因為遇上版權風波，過了一段時間才為他出唱片，「先後出過兩張唱片，有攞過獎，行內有人識我，可是外邊沒有太多反應。」
林奕匡最山窮水盡時，到櫃員機提款，連一百元都拿不出來，他跟自己說，人不可以坐以待斃，不要再等下去，太被動了。多作一些歌，自己不唱都可以給別人唱。一三年，謝安琪率先用了他的歌，並且寫了二、三百字WhatsApp來鼓勵他，令他感動到無以復加。
親自搬電子琴
那年底他去了監製Edward Chan的新家，並隨手帶了他很多新歌的USB給對方聽，Edward覺得他作歌的風格明顯成熟了，音樂想講出一些心底話，於是主動說要為他再做一隻碟，並且聯絡Sony唱片公司。「雖然公司冇同我講這是最後的一次機會，我都明白喇！」
事隔一年後，作詞人陳詠謙才跟他說，唱片公司對作詞人講明這是最後一次機會，如果再沒有反應就……。當時已錄好了五首歌，只差一首未寫好，陳詠謙知道這是林奕匡最後機會，落筆作詞時，好比千斤重擔，他想了好久，想來想去，基於對林奕匡心路歷程的了解，也明白他的心聲，終於譜成了《高山低谷》，反應出奇的好，年輕人有很大的共鳴，林奕匡亦找到了他在樂壇的落腳點，一切都變得順利得多。
任何的表演機會他也不放棄，限於唱片公司的預算，沒有公司車接送，沒有化妝在旁，甚至自己帶咪線及五十磅重的電子琴，試過搬到場地後，因為東西太重了，他的手還在顫，幾乎彈不了琴，「我在埠仔長大，人都唔多個，所以我不懂社交，不懂說話，因此這幾年的歷練讓我學到很多，先準備，機會來就把握，還有就是明白到很多事是急不來的，必須有耐性，就算人家批評我，我也會從好的角度看，接受人家的意見。」十年前事業不如意，脾氣曾經急躁，現在他圓潤了很多。他學懂體會人家的感受。
○八年拿到了香港永久居留權，他的心亦定了下來，因為每年都申請工作證，最初他又沒有收入，又沒有錢請人，對香港沒有貢獻，所以每一次都擔心自己不夠條件留下來，心情非常忐忑不安，很多時候申請期間又不可以離開香港，令到公司幫他接工作都困難 ，現在終於拿到了居留權，林奕匡放下心頭大石，可以繼續拚搏了。