一二年，梁振英在選舉委員會以689票當選為香港第四屆行政長官，同年七月一日正式宣誓就職。任職期間，強硬作風的梁振英，無論在公在私都發生許多爭議事件。
【居所被揭僭建】
一二年六月二十日，《明報》揭發梁振英位於貝璐道4號裕熙園的居所，僭建了一個面積約110平方呎的玻璃棚，屋宇署檢查梁宅時，揭發僭建多達六處，包括雜物房、車位上蓋和一個超過300呎的地庫，身為產業測量師的梁振英解釋僭建物在購入大宅前已存在，不過傳媒透過地政總署拍攝的高空圖片顯示，木花棚於二千年九月，即梁入住後三個月仍未出現，與他說法不符。
【佔領中環】
一四年九月廿六日至十二月十五日，香港發生一場爭取真普選的政治運動，以公民抗命原則佔領中環，其後銅鑼灣、旺角及尖沙咀亦被市民佔領；九月廿八日，配備催淚槍、橡膠子彈及AR15步槍等裝備的警方在九個不同地點使用了八十七枚催淚彈驅散羣眾，多個團體譴責警方暴力鎮壓和平示威，使用過度武力。佔領運動導致警隊民望大幅下滑。
【涉嫌收「秘密費用」】
澳洲媒體Fairfax Media於一四年十月發表調查報道，指特首梁振英涉嫌收受UGL近五千萬港元的「秘密費用」，作為梁振英支持其亞洲業務發展之用。該報道指出，雙方於一一年十二月二日簽訂一份秘密合約，而當時梁振英尚未當選特首。之後特首辦發言人回應稱，有關合約純粹是「不作競爭」協議或「離職協議」，而梁簽署協議後亦沒有向UGL提供任何服務。
【旺角暴亂】
一六年二月八日年初一，旺角發生的警民衝突事件，香港特區政府將這次事件定為「暴亂」。有指起因是食環署因為取締新年出現的無牌熟食小販，與在場人士發生衝突及推撞，警方動用胡椒噴霧及警棍驅散人羣，而示威者開始使用木板、磚頭等雜物攻擊警方，並縱火焚燒雜物阻擋警察推進，期間有警員兩度向天開槍。
【逼齊昕影相】
一四年，齊昕上載疑似割腕自殘照，中文大學政治與行政學系高級講師蔡子強評論有關事件時，被特首夫人唐青儀怒轟，指蔡子強是「淺薄、無知」、「冷血、涼薄」，表示強烈譴責，極之憤慨和遺憾，又稱知道蔡子強為大學講師時「不禁倒抽一口涼氣」。隨後發放一家三口在公園照片，被齊昕斥為公關騷，被迫拍攝認證相。
【特事特辦】
一六年三月，頌昕由香港前往美國三藩市，發現手提行李遺留在機場禁區外，經母親唐青儀交涉後，航空公司職員代為把行李取入禁區，做法有違規之嫌，有報道更指當時頌昕致電父親，梁振英在電話向職員說：「叫我梁特首」，被質疑獲「特事特辦」，事後梁振英否認此事。