九七年，香港回歸主權，末代港䝳鄧定康跟第一任特首董建華合照。
一九九二年十月，董建華初涉政壇，獲當時的港督彭定康委任為香港行政局非官守議員；九六年一月，香港特區籌委會在北京成立，國家主席江澤民在一百五十多名籌委中，僅與董建華握手，當時傳出董建華獲「欽點」為首任特首；九六年董建華擊敗楊鐵樑、吳光正及李福善，勝出特首選舉，成為首任行政長官。
董建華宣誓成為首屆特首
董建華在第二任行政長官宣誓儀式，由時任國家主席江澤民監誓。
第二屆領導班子，董建華帶着董家班到場。
董建華任內推出多項革新計劃，教育方面實施母語教育，廢除小學升中學的學能測驗；民生方面推出八萬五建屋計劃，希望改善香港人居住環境，適逢亞洲金融風暴及沙士疫症，香港經濟重創，導致樓價大跌，計劃最終要煞停；他亦推行強制性公積金，希望保障僱員六十歲後的退休生活；由於每年八萬五的建屋計劃開支龐大，加上停售居屋導致香港房屋委員會財困，○四年房委會出售旗下屋邨商場，成立領匯基金上市。
○三年四月，香港爆發沙士疫症，董太穿上全副生化裝備，到牛頭角下邨探訪。
其他如高官問責制、居港權問題、基本法第23條立法，以及中藥港計劃、數碼港計劃、西九龍文娛藝術區計劃等，都曾引來不少爭議；○二年在無有效對手下，董建華仍自動當選第二任行政長官，○三年「民陣」發起七一遊行，數十萬人上街，反對為《香港基本法》第23條立法，自由黨臨陣改變立場，草案被迫撤回，推廣草案的保安局局長葉劉淑儀下台，一年後的七月一日，「民陣」再次舉行反政府示威，該年香港立法會選舉，民主派議席有所增加，董建華民望進一步下跌；○五年三月十日，董建華召開記者會，宣布身體不適，向中央呈辭，對記者表示腳痛令他十分困擾，三月十二日，國務院接納他辭職，並增選他為全國政協副主席，任命政務司司長曾蔭權署任行政長官，直至新任行政長官選出為止。
03年，董建華因身體不適為由，辭去特首一，當晚離開工作八年的政府總部。
董建華擔任特首之初，由於不時苦口婆心急市民所急，曾被大家暱稱為「董伯伯」，辭職時卻被嘲諷為「老懵懂」，坊間媒體文人更對他口誅筆伐，甚至推出漫畫《老懵懂》、《建華之亂》系列，諷刺他施政失敗。
不過董建華下台後，市民面對高樓價問題，又懷念「八萬五建屋計劃」，認為若不是適逢亞洲金融風暴和沙士疫情，香港的房屋困境可得以舒緩；董建華辭任行政長官後，曾參與中美關係外交事務，並成立中美關係交流基金會，代表中國到美國演講；一四年離開香港政壇十年後，牽頭成立「團結香港基金」，透過集結各界精英，為特區政府、公共服務機構及市民，提供公共政策分析和建議，二○二○年五月作為總召集人，成立「香港再出發大聯盟」，希望在政治、經濟各方面，令香港保持繁榮和穩定。
曾參與中美關係外交事務，並成立中美關係交流基金會，代表中國到美國演講,跟克林頓會面。
