謝賢在1986年約滿TVB，決定舉家移民加拿大溫哥華，開始時他跟友人合資製衣生意，謝賢曾說當時經營得不錯，被當地政府選為「模範廠」，作為加國投資者的參考。八九年，開始涉足地產界，在列治文區買了四十幢別墅，八大幅地皮，當時更特別回港向有興趣移民的朋友推介當地物業，但成績不如想像中理想，投資失利。
這八畝土地，就是四哥的戰場。
大門、客廳、睡房甚至洗手間，都有四哥的心機——皆因一磚一瓦均是他親自挑選也。而這四十七幢房子共有九個型號供挑選，買主睇地，揀型號落埋訂，六個月後便可入住「新天地」了。
九三年，謝賢開始研究內地的地產市場，但沒有實際行動，九五年正式回流返港，及後跟朋友於上海投資了一項名為「上海共舞台」的綜合表演場所，可惜最終因為最後的一個批文申請不成功而告終，也因此蝕了一百多萬。
謝賢、狄波拉為霆鋒邀來了眾位舉足輕重的叔叔、姨姨，分享他倆的喜悅，於是一個新人的簽約儀式，罕見地變成星光熠熠的大人派對，低一輩的霆鋒，不得不由新偶像變回小朋友。
九七年謝賢再與朋友在尖沙咀美麗華投資了啤酒城，另外又買入紅山半島豪宅，當時有傳他因為這間屋而將兒子謝霆鋒簽給英皇，後來由於樓市大跌，為了減輕負債，唯有賣屋，終在○○年售出，蝕了八百五十萬。而啤酒城只經營了三年左右便結業，○二年時，有報道指謝賢為了還債，把女兒婷婷也賣給英皇，謝賢特別為此開記者會澄清，不過就直認啤酒城合共蝕了四千萬，自此之後，謝賢便甚少再投資做生意。
霆鋒八歲那年，首次成為《明周》封面，不過主角不是他，而是他的爸爸，照片攝於四哥五十二歲生日宴。