戲名取為《五個小孩的校長》，校長千嬅的表現固然重要，但五個小孩能否交到戲，更是成敗之一。故開拍前八個月，導演組便開始通過話劇團、社交網站、agency招募小朋友，在四百人中挑選了十人，經過兩個月的培訓，選出五人，再作一個月的特訓。導演關信輝說，一早叫家長開始用戲中姓名稱呼她們，在特訓的一個月中，他與做心理醫生的編劇、副導演，幫小朋友逐場戲排練、攻破。年紀最小的珠女（戲中姓名），戲中父母在雨天發生車禍過身，從此害怕「行雷怪獸」，「珠女最開始不明白害怕的感覺，後來知道她怕蛇，我們就告訴她行雷怪獸是會飛的蛇，幫她形象化。」另外一場，珠女在呂校長幫助下，放下心魔、伸手觸碰雨水的動作，導演在特訓時，排了近五百次，「我跟她一起做，告訴她怎麼做到有感情。」
雖然經過重複排練，但去到拍攝現場仍有各種困難。五位小演員受訪時，都說拍攝畢業典禮的哭戲很難，因為哭不出，在導演一句「車走媽媽，再也見不到媽媽」善意的恐嚇下，才哭出來。導演笑說這是沒辦法之下的方法，他也大讚飾演嘉嘉的小演員，毋須言語來嚇，便能交到哭戲。「嘉嘉她很厲害，最後畢業禮那場戲，她有分半鐘邊說對白，邊哭的戲。我們對着劇本告訴她，哪個位要有情緒，哪個位開始掉第一滴淚，哪裏開始大哭，她完全做到的，哭得很有層次。希望她之後能有獎項提名。」