《2020香港小姐競選》候選佳麗廖慧儀、黃婉恩、源菲然出席「我和港姐有個約會」直播，分別與洪永城、馬貫東、郭子豪「約會」，廖慧儀自言直率，不懂撒謊，拍過五次拖，現任男友在交友聊天軟件上認識，她希望與洪永城合作拍攝旅遊節目，兩人玩拗手瓜比賽，她被指「大隻」，笑言若落選的話會參加健美小姐。
源菲然被安排與郭子豪撐枱腳，但她很欣賞洪永城，大讚他長得高大又靚仔，喜歡看他在《多功能老婆》的演出；源菲然曾拍過一次拖，卻只維持六個月，因發現前男友花心，她喜歡男生健碩，笑容好及顧家，郭子豪充滿陽光氣息又夠健碩，正合她心意，不過郭子豪就大派檸檬，「唔好意思，我有女朋友。」她表示若在眾佳麗中篩走一位，會選擇廖慧儀，「因為佢好靚又上鏡，大把前途。」
黃婉恩在佳麗中年紀最大，她認為是一個優點，因為在工作、見識、社會經驗上都勝人一籌，而且又有碩士銜頭。她透露上年也有參加港姐，可是做運動時不慎斷腳筋，做了兩次手術才康復，所以未能面試；她有位拍拖七年的男友，而且是其初戀，但她專注事業，未有結婚打算，更表示若港姐冠軍與男友，任擇其一，她會選擇港姐冠軍，「返到屋企男友可能會同我分手。」
另外，郭柏妍、梁懿婷、羅雪妍、謝恩靈、鄺美璇亦被安排與余德丞及孔德賢「約會」，並進行錄影。