梁梓禧今次主持的節目《是敢的》原定是在暑假時才推出，但因為電視台覺得這個節目是講藝人怎樣對抗逆境，適合這段抗疫時間，所以決定提前製作。Roland說：「其實開始時有些擔心，因為不論是製作團隊及藝人在這個時候開工，要更加小心，但又想到，很多crew都沒有工作很久，現在有工作好過沒工作，於是決定答應早些開拍，四月出街。」
節目特別找一些有經歷的藝人，Roland直言在訪問他們時，亦有想起自己過往的遭遇，感同身受。「特別是訪問姜皓文及袁富華，他們都捱了幾十年，去到四十多五十歲才有成績，對於我們這些男藝人來說，是很有勉勵作用，因為很多時到三十多歲，會很不相信自己，好似當初自己三十多歲的時候，做了這行十多年，會覺得有很多隱憂，這個行業好像很需要你，會有一些工作給你做，可以生活，但又好像看不見將來，離開又不懂做其他工作，嘗試做其他，自己內心又會有些不忿氣，別人又覺得你是不是玩玩吓？這段時期是最難捱的。」
袁富華跟Roland說過他的存款數目曾經只有百多元，這種情況他也經歷過，「離開電台時，因為一場不愉快的官非，花了所有錢，慶幸自己沒有家庭負擔，但作為一個中年男性，戶口只得百多二百元，是很難堪的，心理質素很難協調，情緒很低落，但慶幸自己未至於有抑鬱。」
○八年時，Roland雄心萬丈轉投到無綫發展，但驚覺很多事原來是事與願違。「做了十多年電台，習慣自己決定所有，設計節目都是自己話事，但到去做電視台時，原來很多事情是要等安排，等別人找你，就算找你最後也未必用你，因為要先給親生仔女，這些都令我覺得很氣餒，最記得當時我做《今日VIP》，好多嘉賓特別是阿姐汪明荃，她做完之後，在微博讚我，說從來做這個節目，沒有一個主持做功課做這麼足，問一些別人不會問的問題，得到她的稱讚，我當然開心，但並沒有因為這樣令我多了工作及機會，因為在他們來說，我不是無綫的親生仔，有很多顧慮，令我知道原來做這行，不是你做得好，就多機會，是不成正比的，開始很多掙扎，很想轉行，覺得沒有安全感。」
Roland感恩自己有樂觀的性格，沒有因為這些不如意而鑽牛角尖，放棄自己，「其實每個人都有一個積極心態，只要你自己放低，凡事樂觀去看，遇上挫折時，就想可能是上天給機會你休息，而且更樂觀的想法是，透過這個挫折才會生智慧，這樣就有足夠的智慧去面對困難，是一個很好的挑戰。還有好彩是我貪靚，那時想過如果放棄，身形會愈來愈衰，之後會愈來愈少人找你工作，就想到不如keep fit做多些運動，由那時開始就做很多運動，反而之前做電台是完全不做運動的，一來沒有時間，二來覺得青春無敵，但到三十多歲發現原來青春已經沒有，就下決心要keep好些，就算沒有人找都不要令人覺得你頹，所謂輸勢不輸陣。」
過去十年，Roland除了在ViuTV及其前身Now主持過不少節目外，兩年前更跟朋友合資辦兒童才藝學校，營運了一年已達收支平衡，第二年已開第二間分校，原本打算擴充營業，預計五年開四間分校，但現在因為疫情而打亂。「第一年學生人數的進展真的很好，但現在已經走了四成，我們轉了online網上教學，最大挑戰是五月份的第二季招生，我們很害怕第二季連原有的學生也會離開。損失一定慘重，但我覺得，現在是全世界跟你一齊捱，你並不寂寞，人生就是這樣，不會每次也讓你順風順水，現在要愈逆愈強，只要想到自己的生存空間，就可以樂觀面對，最重要是不要放棄，不要想自己的生意一定失敗，我經常都說，在沒方法之下是總有辦法的，怎樣將小方法變成大方法，令自己生存，到最後真的不成功，可能是上天想透過這次結束，去讓你思想下一步要做什麼，或是停一停，市況再好些才捲土重來。」