袁偉豪讀中學時不是校草，但他自認是籃球健將，每天早上、中午、小息，他霸着球場表演球技，總有同學圍觀，不期然成了鋒頭躉，間中抽屜有女同學悄悄放下的信。九七年，他參加《YES!》校花校草選舉。
「那年我重讀中三，因為成績不好升不到班，妹妹叫我報名，她的目標是提名人二千元獎金，冠軍有五千元。」
經過一輪輪讀者投票，他贏得校草冠軍，還記得梁詠琪頒獎給他，娛樂圈對少年人有吸引力，而且袁偉豪的姨丈主理力圖唱片的經理人部門，他十五歲就簽了公司，向演藝發展。讀書嗎？他父親做公務員，原本已有英國學校取錄，但九七大限收緊子女留學津貼，赴英計劃打亂了，他索性入行做藝人。
「放學後，穿着校服上公司辦公室學國語，有工作就去casting，拍了維他奶、家鄉雞廣告，那時流行teenager模特兒，現在就叫模，陳曉東賣牛仔褲廣告，我們一羣年輕人在後面，埋位很開心。」
中四已在模特兒行業不斷有工作，他會考也沒完成。「我連考試那天也忘記，半夜四、 五點收工，天光吃早餐時，一看時間表，『吓，今日會考？』算啦，我好眼瞓。」
首部電影露股
他在電影行業留下不少身影，第一部戲《新古惑仔之少年激鬥篇》跟謝霆鋒、吳彥祖合作，雖然只是大配角，但不算路人甲乙丙，有露股場面。「其實只是試拍，導演沒有說要我露股，幾個演員全裸跳進浴池，跟着就拍場玩耍的戲，我一騎到李璨琛身上，他將我反轉，整個屁股對着鏡頭，劃過一秒，就出了街。很幸運認識到劉偉強和晶哥（王晶），他們和文雋的最佳拍檔電影公司給我很多機會，搵錢和吸收經驗都好，拍了不少他們的作品，《極速傳說》、《不死情謎》、《賭俠1999》等。」
年輕人入影壇，雖未有大作為，但各種體驗都是難忘的。「到上海拍《中華英雄》（鄭伊健、謝霆鋒主演），對着鄭浩南、舒淇，李璨琛是經常拍檔，那幾年讓我很早接觸圈內人。」
賣座片如《無間道》第一集和第三集，袁偉豪都有演小角色，廿歲出頭的小子遇上劉德華、黃秋生、林家棟、杜汶澤，他的相處手法是賣青春。
「在他們眼中我只是個小孩子，我不是希望跟他們做朋友，但起碼可以同枱吃飯，聽他們聊天，或者自己做些無聊事出來，引他們注意，覺得自己是一分子，譬如打遊戲機又講一餐，我一講黃秋生就走開。」