戲名取為《五個小孩的校長》,校長千嬅的表現固然重要,但五個小孩能否交到戲,更是成敗之一。故開拍前八個月,導演組便開始通過話劇團、社交網站、agency招募小朋友,在四百人中挑選了十人,經過兩個月的培訓,選出五人,再作一個月的特訓。導演關信輝說,一早叫家長開始用戲中姓名稱呼她們,在特訓的一個月中,他與做心理醫生的編劇、副導演,幫小朋友逐場戲排練、攻破。年紀最小的珠女(戲中姓名),戲中父母在雨天發生車禍過身,從此害怕「行雷怪獸」,「珠女最開始不明白害怕的感覺,後來知道她怕蛇,我們就告訴她行雷怪獸是會飛的蛇,幫她形象化。」另外一場,珠女在呂校長幫助下,放下心魔、伸手觸碰雨水的動作,導演在特訓時,排了近五百次,「我跟她一起做,告訴她怎麼做到有感情。」
雖然經過重複排練,但去到拍攝現場仍有各種困難。五位小演員受訪時,都說拍攝畢業典禮的哭戲很難,因為哭不出,在導演一句「車走媽媽,再也見不到媽媽」善意的恐嚇下,才哭出來。導演笑說這是沒辦法之下的方法,他也大讚飾演嘉嘉的小演員,毋須言語來嚇,便能交到哭戲。「嘉嘉她很厲害,最後畢業禮那場戲,她有分半鐘邊說對白,邊哭的戲。我們對着劇本告訴她,哪個位要有情緒,哪個位開始掉第一滴淚,哪裏開始大哭,她完全做到的,哭得很有層次。希望她之後能有獎項提名。」